与传统的检测方法相比,有机荧光探针具有合成方法简单,检测灵敏度和特异性较好等优点,受到了人们的广泛关注,被广泛用于阴离子、金属离子、生物分子检测等领域。二氰基异氟尔酮及其衍生物的共轭结构较大,其荧光发射波长常常处于近红外区域,因而具有较好的生物穿透性,同时具有较大的Stokes位移,在生物、环境等领域具有良好的应用前景。罗丹明和荧光素类化合物的光稳定性和生物相容性较好,是荧光染料探针领域经常使用的基础化合物。近年来,人们分别以二氰基异氟尔酮衍生物、罗丹明和荧光素为荧光团,研究了多种荧光染料探针的合成方法,同时含有二氰基异氟尔酮衍生物和罗丹明(或荧光素)两种荧光团的染料探针研究较少。本论文以二氰基异氟尔酮衍生物为主要荧光团,设计合成了分别检测Cu~(2+),Zn~(2+),Hg~(2+)的荧光探针,对其光谱性能,检测机理以及潜在应用等方面进行了研究,主要内容如下:在铜离子和硫离子连续检测近红外荧光探针的研究中,以二氰基异氟尔酮与对羟基苯甲醛反应的产物DCI-OH为母体,引入醛基后得到化合物DCI-CHO,再与8-氨基喹啉反应合成了近红外荧光探针DL(荧光发射波长656 nm)。在探针DL溶液中加入Cu~(2+)后,能形成配位比为1:1的配合物[DL+Cu~(2+)],随着Cu~(2+)浓度的逐渐增加,由于Cu~(2+)具有的顺磁性效应,探针DL在656 nm处的荧光强度逐渐降低,直至淬灭,其对Cu~(2+)的检出限为1.26×10~(-9)M。为了进一步扩INCB018424展探针的应用范围,利用S~(2-)与Cu~(2+)的结合能力更强(K_(sp)=1.27×10~(-36))的特点,向完成Cu~(2+)检测的探针溶液中继续加入S~(2-),配合物[DL+Cu~(2+)]发生解离反应,释放Cu~(2+),形成Cu S沉淀,探针DL恢复到原来状态,在656 nm处产生红色的荧光信号,实现了对S~(2-)的连续检测,检出限为3.50×10~(-8)M。生物实验表明,探针DL具有良好的生物穿透性和相容性,能够完成金黄色葡萄球菌的荧光成像,有望在环境监测、微生物检测等领域得到应用。在锌离子与焦磷酸根(PPi)连续检测近红外荧光探针的研究中,将前一章合成的化合物DCI-CHO与罗丹明6G酰肼发生席夫碱反应,合成了近红外荧光探针YX。在探针YX溶液(5μM)中加入Zn~(2+)后,在646 nm处出现明显的红色荧光信号,荧光强度随Zn~(2+)浓度的增加而增大,当Zn~(2+)的浓度为85μM时达到饱和,检出限为2.0Cobimetinib细胞培养2×10~(-8)M。同时,利用焦磷酸根(PPi)与Zn~(2+)的络合能力更强的特点,在完成Zn~(2+)检测的YX溶液中继续加入PPi,PPi能将[YX+Zn~(2+)]中的Zn~(2+)脱除,形成沉淀,释放探针,荧光强度逐渐降低,实现了探针YX对Zn~(2+)和PPi的连续检测,检出限为2.06×10~(-8)M。生物实验结果表明,探针YX具有较低的细胞毒性,能够完成HUVEC细胞以及小鼠中的Zn~(2+)和PPi荧光成像,有望在生物、环境以及食品安全等领域得到应用。在汞离子和铜离子区分检测荧光探针的研究中,将第一章合成的化合物DCI-CHO与硫代荧光素酰肼反应,合成能区分检测Hg~(2+)和Cu~(2+)的荧光探针DFS。结果发现,在探针DFS溶液(5μM)加入Hg~(2+)后,在530 nm处会出现明显的荧光发射峰,当Hg~(2+)的浓度达到25μM时达到饱和,检出限为7.29×10~(-9)M。当探针DFS溶液(5μM)加入Cu~(2+)时,探针在636 nm处的荧光强度逐渐降低,当Cu~(2+)的浓度达到19μM时达到饱和,检出限为2.13×10~(-9)M。生物实验结果表明,探针DFS有较低的细胞毒性,能够完成体外细胞中Hg~(2+)和Cu~(2+)的荧光成像,在环境检测、食品安全以及neuromedical devices生物成像等领域有潜在的应用价值。