从天然产物中寻找活性先导进行结构优化衍生是重要的绿色农药创制策略。萘醌和香豆素是广泛分布于自然界中的天然产物,两类天然产物独特的结构特征、广泛的功能基团和广谱的生物活性引起合成化学家和药物创制科研人员的广泛兴趣。为了寻找对生态更友好、合成更便捷、活性更优异的农药小分子和新先导,本论文选取易于衍生的、具有活性潜力的香豆素、胡桃醌、兰雪醌和1,4-萘醌为活性先导进行结构优化,设计合成了一系列衍生物,系统地评价了上述化合物的抗菌、杀虫和抗植物病毒。本文主要分为三部分工作:(一)香豆素类化合物的合成、结构衍生和生物活性研究为了研究先导化合物6,7-二羟基香豆素、4-羟基香豆素上取代基对生物活性的影响,设计合成了含不同链状或环状脂肪取代基的6,7-二羟基香豆素和4-羟基香豆素衍生物以及含酰基烷烃的4-羟基香豆素衍生物;为了研究不同取代基对复杂香豆素生物活性的影响,合成了一系列异紫花前胡内酯、蛇床子素类似物等衍生物。生物活性研究发现:香豆素及其衍生物在50μg/m L浓度下对14种植物病原真菌Biomimetic water-in-oil water表现出广谱的杀菌活性,有一半的化合物抑菌效果达到50%以上,其中蛇床子素类似物3-6的衍生物和简单香豆素6,7-二羟基香豆素的单羟基取代物普遍具有良好的杀菌活性。大多数化合物在600μg/m L浓度下对粘虫表现出杀灭活性,其中化合物3-2对粘虫的致死率达到100%;3-6d在600μg/m L浓度下对草地贪夜蛾表现出良好的抑制活性。大多数化合物在活体钝化模式下对烟草花叶病毒表现出良好的抑制活性,约半数化合物500μg/m L浓度下的活体治疗和活体保护抑制率良好,其中3-7的活性与商用抗病毒剂宁南霉素相当,化合物3-2的活体治疗和活体保护活性均优于病毒唑,与宁南霉素相当。(二)胡桃醌和兰雪醌的合成、结构衍生和生物活性研究为了研究胡桃醌和兰雪醌的取代基对生物活性的影响,完成了胡桃醌和兰雪醌衍生物的合成,并设计合成了一系列含不同酰基、磺酰基取代基、不同链状烷基取代基和苄基的胡桃醌和兰雪醌衍生物。生物活性研究发现:兰雪醌(4-1)及其甲氧基乙酰基取代物4-1e和胡桃醌(4-2)的环丙基甲酰基取代物4-2a具有优异的抗真菌活性。化合物4-1、4-1e获悉更多和4-2a对花生褐斑病菌具有优异的杀菌活性。兰雪醌(4-1)表现出优异的杀虫活性,胡桃醌的苯丙酰基取代物4-2d对小菜蛾幼虫表现出优异的杀虫活性。胡桃醌和兰雪醌及其衍生物的芳香磺酰基取代物具有优异的抗烟草花叶病毒活性。(三)1,4-萘醌类化合物的合成、结构衍生和生物活性研究为了探究1,4-萘醌和2-羟基亚甲基-1,4-萘醌两个先导化合物上不同取代基对于活性的影响,合成了一系列含不同脂肪胺基侧链、环胺基取代基以及酰胺取代基的衍生物。发现部分化合物具有优异的抗烟草花叶病毒活性。通过对上述几类化合物的结构衍生与活性研究,发现了一批具有ZD1839农药活性的新化合物和新的先导结构,对新农药创制具有积极意义。