C-H键是有机化合物中最重要的基本组成单元之一。近年来,有机化合物C-H键官能团化反应可直接构建碳-碳(C-C)和碳-杂原子(C-X)键而无需提前引入活性的离去基团,极大地提高了有机合成的原子经济性和步骤经济性。C-H键活化策略不仅有效简化了天然产物和药物的合成路径,而且促进了有机合成方法学的跨越式发展。经过文献调研,以下两个问题还未被研究过:a)利用C-H活化策略将具有α-氢的烯烃作为还原剂的亲电还原偶联反应还未被报道过;b)利用Catellani反应实现C8胺基取代2-萘酚类衍生物的合成还未被报道。本论文基于此开展研究工作,主要内容和结果如下:1、本章节简要综述了过渡金属催化下常见C-H键活化反应策略以及芳烃卤化物的还原偶联反应;2、多取代芳烃广泛存在于医药和medical communication农用化学品中。在过Y-27632去的几十年里,过渡金属催化的交叉偶联反应和亲核芳香取代(SN_(Ar))已逐步发展为从现成的芳卤化合物中制备各类芳烃衍生物不可或缺的工具,被广泛应用于天然产物合成和药物研发。该部分中,我们使用茚(非杂原子烯烃)作为还原剂,顺利实现了钯催化下卤代芳烃的还原偶联反应,反应条件温和且底物适用性广。通过控制实验、茚-产物曲线和密度泛函理论(DFT)计算推测出在碳酸铯存在下,钯与茚发生了C-H活化过程形成关键的η~3-钯茚中间体。此外,我们还推测最终产物是通selleck LXH254过钯(Ⅳ)中间体或芳基配体交换得到的,排除了钯阴离子中间体机理路径;3、重点阐述了钯/降冰片烯协同催化下通过C(sp~3)-H键芳基化与邻位C-H胺基化策略,一步构建8-氨基萘酚衍生物。该方案以邻碘苄基取代氟酮,N-苯甲酰氧胺为底物,在钯和降冰片烯协同催化下,得到一系列C8胺基取代的2-萘酚衍生物。以上目标产物的分子结构经~1HNMR,~(13)CNMR和HRMS表征得到确认。