相较于O-糖苷,C-糖苷具有代谢稳定的特点,在新药研发和化学生物学领域有着重要的应用前景。由于缺乏有效的合成方法,酰基碳糖苷与炔基碳糖苷是两类研究较少的C-糖苷。本论文致力于发展高效过渡金属催化的酰基碳糖苷与炔基碳糖苷合成方法,可以BMS-907351分子量分为以下两部分:1)证明了Liebeskind-Srogl偶联适用于制备(非经典)-C-酰基糖苷。该反应具有可在室温下进行、无需碱参与,保持端基立体构型,兼容广泛的(杂)芳基硼酸和糖衍生硫代酯等优点。我们实现了具有挑战性的酰基化(非经典)C-酰基苷的合成,避免了传统方法中官能团不兼容和消除副反应等问题。我们改进了scleropentaside A的合成路线,从而获得了足量的样品用于生物活性研究(DPPH检测),研究结果显示scleropentaside A表现出中等的抗氧化活性,而其脱水类似物则完全没有活性。2)发展了可见光/Cu协同催化的脱羟基炔基化反应,以1-羟基糖与端炔为原料,在室温条件下构建了炔基碳苷。该策略的优点是以简单易制备的1-羟基糖作为自由基前体,经一步氮PUN30119供应商杂卡宾(NHC)活化后直接与端炔发生偶联反应。进一步的研究显示该方法应用于非糖的底物:一、二、三级醇都能顺利发生脱羟Medial medullary infarction (MMI)基炔基化反应。本论文的工作不仅丰富了C-糖苷的合成方法学,也为本课题组后续的研究方向提供了新的思路。